Overijssel heeft 23 plaatsen met middeleeuwse stadsrechten. Hiervan hebben alleen Enschede, veruit de grootste stad van deze provincie, en Hanzestad Zwolle, de hoofdstad van Overijssel, meer dan 100.000 inwoners. Maar de meeste Overijsselse steden hebben nog geen 10.000 inwoners.
Wat de kleinste steden in Overijssel gemeen hebben is dat ze, op Ootmarsum na, allemaal aan historische vaarwegen liggen; de IJssel, Regge en Overijsselse Vecht of aan de voormalige Zuiderzee. In veel van deze stadjes is tegenwoordig weinig tot niets meer merkbaar van hun middeleeuwse (handels-)verleden. Slechts vier van de tien kleinste steden van Overijssel zijn een beschermd stadsgezicht: Blokzijl, Gramsbergen, Vollenhove en Ootmarsum, waar nog iets van hun verleden zichtbaar is.
Top 10 – Kleinste steden van Overijssel
- Kuinre (Kop van Overijssel). Havenstadje met 795 inwoners bij de monding van het riviertje de Linde in de voormalige Zuiderzee. Kuinre was de hoofdplaats van het kleine graafschap Kuinre, waar naast de stad Kuinre ook Urk en het dorpje Emmeloord op Schokland onderdeel van uit maakten.
- Blokzijl (Kop van Overijssel). Vestingstadje met 1.115 inwoners rond de beeldbepalende driehoekige havenkom. Blokzijl lag aan de voormalige Zuiderzee en is één van de kleinste vestingsteden van Nederland en één van de plaatsen met de hoogste monumentendichtheid van Overijssel.
- Wilsum (IJsseldelta). Stadje met 845 inwoners op de oostoever van de IJssel.
- Grafhorst (IJsseldelta). Stadje met 1.080 inwoners op de oever van het Ganzendiep, een zijtak van de IJssel, die vier kilometer stroomafwaarts uitmondde in de voormalige Zuiderzee.
- Gramsbergen (Vechtstreek). Stadje met 1.375 inwoners op de westoever van de Overijsselse Vecht.
- Diepenheim (Twente). Kasteelstadje met 1.750 inwoners aan het riviertje de Regge. Diepenheim is ontstaan bij Kasteel Huis te Diepenheim. Daarnaast liggen op het grondgebied van Diepenheim nog drie historische buitenplaatsen.
- Goor (Twente). Stadje met 3.180 inwoners aan de Regge. Goor is ontstaan bij de voormalige Burcht Goor, en de borgmannen die het stadje beschermden liggen aan de basis van het direct zuidelijk ervan gelegen adellijke Landgoed Weldam, één van de grootste landgoederen van Nederland.
- Vollenhove (Kop van Overijssel). Havenstadje met 4.230 inwoners gelegen aan de voormalige Zuiderzee. Vollenhove ontstond bij het inmiddels verdwenen Kasteel Oldehuis, waarvan de slotgracht later is verbreed tot vissershaven, de Oude Haven. Vollenhove is één van de plaatsen met de hoogste monumentendichtheid van Overijssel.
- Ootmarsum (Twente). Stadje met 4.490 inwoners ontstaan bij de kruising van belangrijke landwegen. Ook Ootmarsum is één van de plaatsen met de hoogste monumentendichtheid van Overijssel.
- Zwartsluis (Kop van Overijssel). Havenstadje met 4.815 inwoners bij een sluis daar waar het Meppelerdiep, een kanaal tussen Meppel en Zwartsluis, uitmondde in het Zwarte Water die vier kilometer verderop uitmondde in de voormalige Zuiderzee.
De kleinste steden van Overijssel zijn gerangschikt op het inwoneraantal in de woonkern (i.e. excl. inwoners in het buitengebied) van deze stadjes.
